Lata 1990 – 1998: Wzloty i upadki
1991 – Apple i IBM nawiązują partnerstwo 2 października 1991 r. w celu stworzenia komputerów PowerPC.
1991 – Apple wypuszcza serię PowerBook (21 października 1991 r.), który był prekursorem MacBooka Pro.
1993 – John Sculley ustąpił ze stanowiska CEO firmy Apple w maju 1993 r. i został zastąpiony przez Michaela Spindlera.
1993 – Apple wypuszcza niefortunny produkt o nazwie Newton, który był wczesnym produktem na rynku urządzeń dotykowych (PDA).
1994 – Apple wypuszcza swoje pierwsze komputery stacjonarne z procesorem PowerPC i notebooki.
1995 – Microsoft wypuszcza Windows 95, system będący głównym konkurentem dla systemu Mac OS.
1996 – Gil Amelio, członek rady dyrektorów Apple’a od 1994 r., zastąpił Michaela Spindler na stanowisku CEO firmy (2 lutego 1996 r.)
1997 – Apple, pod kierownictwem Amelio, finalizuje przejęcie firmy NeXT Computer (7 lutego 1997 r.), przywracając Steve’a Jobsa ponownie do firmy – tym razem jako niezależnego doradcy.
1997 – Apple ma kłopoty finansowe i traci ponad 700 mln dolarów. Jobs przekonuje radę nadzorczą Apple’a, by zdymisjonować Amelia z funkcji prezesa. Amelio rezygnuje niecały tydzień później.
1997 – Steve Jobs zostaje tymczasowym CEO i koncentruje się na redukcji produktów Apple’a. Znajduje także prawdziwe talenty takie jak Jony Ive.
1997 – Uruchomiony zostaje sklep Apple Online Store (10 listopada 1997 r.) w oparciu o nową strategię produktową. Strona napisana została w technologii WebObjects – aplikacji internetowej NeXT-u, nabytego w tym samym roku.